| Info e Storia La contrada di San Silvestro può ben vantare un'antica e gloriosa storia: ha origine infatti dalla Abbazia Benedettina di San Silvestro in Iscletto o Secchietto, edificata in epoca alto medioevale. La prima memoria storica accertata risale al 1040 ed è dovuta addirittura a San Pier Damiani. I monaci estendevano il loro potere su un ampio territorio e ricevevano dai contadini del posto diversi "doni"; tra essi d'obbligo era un orcio di vino bianco ed una torta di uova e formaggio per Pasqua. Nel 1258, causa l'esiguo numero di monaci, l'Abbazia passò alle monache di Santa Chiara di Urbino, concessione che fu sancita nel 1260. In seguito, nel 1429, le suore lasciarono il monastero di San Silvestro per entrare in quello di Santa Lucia. A fine ottocento la chiesa e l'annesso monastero di San Silvestro passarono sotto la giurisdizione dell'Arcivescovo e, mentre il monastero fu ridotto a rudere, la chiesa fu riedificata nel 1952. Dell'originale resta la bella e suggestiva cripta con volte a botte e a crociera, cripta che è stata vandalicamente depredata. All'interno della parrocchia nuova è la tela di Girolamo Cialdieri raffigurante San Silvestro Papa, proveniente dalla omonima chiesa di Monte Prandi, territorio soggetto all'abbazia già dal 1185. Tale tela è stata restaurata dalla Pro Loco nel 1998. La contrada di San Silvestro detiene il primato delle vittorie al Palio (ben 15 trofei) e per questo i concorrenti faranno l'impossibile per mantenere salda la posizione. E' una delle compagini più organizzate e compatte che circa un mese prima del palio inizia regolarmente gli allenamenti giornalieri e quindi non a caso ha riscosso sinora i maggior risultati positivi. Da non sottovalutare lo spirito "battagliero" dei partecipanti, forse ereditato dai loro antenati, che parteciparono alla storica battaglia del Metauro tra Romani e Cartaginesi. | 
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